Stereoselective Synthesis of t -Butyl 2-Amino-2,5-dideoxy-L-lyxo-pentanoate: Formal Synthesis of L-Daunosamine

Banfi, Luca; Cardani, S.; Potenza, D.; Scolastico, C.

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Enantiomerically pure t-Butyl 2-amino-2,5-dideoxy---pentanoate 4c is synthesized via the highly diastereoselective MgBr2 mediated addition of dibenzylamino acetate silylketene acetal 2 to O-benzyl lactic aldehyde 3. The synthesis of γ-lactone 5c, a known intermediate in the synthesis of L-daunosamine and L-vancosamine, is also described.

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Titolo:	Stereoselective Synthesis of t -Butyl 2-Amino-2,5-dideoxy-L-lyxo-pentanoate: Formal Synthesis of L-Daunosamine
Autori:	BANFI, LUCA S. Cardani D. Potenza C. Scolastico mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Data di pubblicazione:	1987
Rivista:	TETRAHEDRON
Abstract:	Enantiomerically pure t-Butyl 2-amino-2,5-dideoxy---pentanoate 4c is synthesized via the highly diastereoselective MgBr2 mediated addition of dibenzylamino acetate silylketene acetal 2 to O-benzyl lactic aldehyde 3. The synthesis of γ-lactone 5c, a known intermediate in the synthesis of L-daunosamine and L-vancosamine, is also described.
Handle:	http://hdl.handle.net/11567/391235
Appare nelle tipologie:	01.01 - Articolo su rivista

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http://hdl.handle.net/11567/391235

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