L’eventuale impiego di metaboliti secondari vegetali con potenziale allelopatico risulta attualmente di grande interesse per lo sviluppo di sistemi di controllo delle infestanti atti ad evitare l’impiego di erbicidi di sintesi ed i loro dannosi effetti sull’ambiente [1]. Una buona fonte di tali sostanze è il complesso prodotto di secrezione che viene compartimentato dalla pianta produttrice per evitare l’autotossicità [2] e rilasciato nell’ambiente tramite dilavamento delle parti aeree, volatilizzazione o decomposizione dei residui [3]. Uno studio di screening sull’attività antigerminativa degli essudati di tredici specie di Salvia (Lamiaceae) su Papaver rhoeas L. e Avena sativa L. in esperimenti in capsula Petri e in terra, ha evidenziato che la maggior parte degli essudati di Salvia esaminati possiede attività inibitoria sulla germinazione delle due specie campione e può essere considerata come una promettente miscela di fitotossine naturali con una potenziale attività erbicida. L’attività antigerminativa è stata valutata sulla base di comuni indici di germinazione [4-5] come pure sulla base di nuovi indici proposti dal nostro gruppo di ricerca, che evitano l’impiego di modelli di regressione non lineare, i quali richiedono un numero elevato di concentrazioni campione. Inoltre sono stati impiegati approcci avanzati in silico come reti neuronali artificiali (ANNs) non supervisionate (seguite da clustering automatico) che possono evidenziare piccole differenze nell’azione di questi essudati, che non risultano evidenti con la statistica lineare. I primi risultati hanno evidenziato sets di cluster più definiti rispetto alla statistica lineare. Poiché sostanze di- e triterpeniche, comunemente presenti nel prodotto di secrezione di specie di Salvia [6], sono riconosciute come promettenti fitotossici per l’impiego in agricoltura [7], la nostra ricerca è stata focalizzata sull’isolamento bioguidato di tali composti dalle specie di Salvia maggiormente attive. Gli essudati superficiali di queste salvie, ottenuti per lavaggio con CH2Cl2, sono stati sottoposti a ripetute purificazioni tramite cromatografia su colonna su Sephadex LH-20 e su gel di silice, quindi ad analisi HPLC-MS e MS2 seguita da RP HPLC semi-preparativa e preparativa. Gli isoprenoidi isolati sono stati quindi identificati tramite spettroscopia UV, IR e NMR mono e bidimensionale, ed analisi ESI-MS e HR-MS. Da Salvia x jamensis J. Compton [8] sono stati isolati nuovi diterpeni fitotossici clerodanici ed isopimaranici, da S. adenophora Fernald alcuni nuovi derivati dell’acido hardwickiico, da S. miniata Fernald e da S. chamaedryoides Cav. vari nuovi diterpeni clerodanici. La maggior parte di questi composti hanno dimostrato attività fitotossica; tuttavia eventuali relazioni struttura-attività necessitano di essere ancora indagate.
Attività fitotossica di specie di Salvia.
BISIO, ANGELA;DAMONTE, GIANLUCA;GIACOMINI, MAURO;GIACOMELLI, EMANUELA;SALIS, ANNALISA;RUSSO, ELEONORA;CAFAGGI, SERGIO;ROMUSSI, GIOVANNI;
2010-01-01
Abstract
L’eventuale impiego di metaboliti secondari vegetali con potenziale allelopatico risulta attualmente di grande interesse per lo sviluppo di sistemi di controllo delle infestanti atti ad evitare l’impiego di erbicidi di sintesi ed i loro dannosi effetti sull’ambiente [1]. Una buona fonte di tali sostanze è il complesso prodotto di secrezione che viene compartimentato dalla pianta produttrice per evitare l’autotossicità [2] e rilasciato nell’ambiente tramite dilavamento delle parti aeree, volatilizzazione o decomposizione dei residui [3]. Uno studio di screening sull’attività antigerminativa degli essudati di tredici specie di Salvia (Lamiaceae) su Papaver rhoeas L. e Avena sativa L. in esperimenti in capsula Petri e in terra, ha evidenziato che la maggior parte degli essudati di Salvia esaminati possiede attività inibitoria sulla germinazione delle due specie campione e può essere considerata come una promettente miscela di fitotossine naturali con una potenziale attività erbicida. L’attività antigerminativa è stata valutata sulla base di comuni indici di germinazione [4-5] come pure sulla base di nuovi indici proposti dal nostro gruppo di ricerca, che evitano l’impiego di modelli di regressione non lineare, i quali richiedono un numero elevato di concentrazioni campione. Inoltre sono stati impiegati approcci avanzati in silico come reti neuronali artificiali (ANNs) non supervisionate (seguite da clustering automatico) che possono evidenziare piccole differenze nell’azione di questi essudati, che non risultano evidenti con la statistica lineare. I primi risultati hanno evidenziato sets di cluster più definiti rispetto alla statistica lineare. Poiché sostanze di- e triterpeniche, comunemente presenti nel prodotto di secrezione di specie di Salvia [6], sono riconosciute come promettenti fitotossici per l’impiego in agricoltura [7], la nostra ricerca è stata focalizzata sull’isolamento bioguidato di tali composti dalle specie di Salvia maggiormente attive. Gli essudati superficiali di queste salvie, ottenuti per lavaggio con CH2Cl2, sono stati sottoposti a ripetute purificazioni tramite cromatografia su colonna su Sephadex LH-20 e su gel di silice, quindi ad analisi HPLC-MS e MS2 seguita da RP HPLC semi-preparativa e preparativa. Gli isoprenoidi isolati sono stati quindi identificati tramite spettroscopia UV, IR e NMR mono e bidimensionale, ed analisi ESI-MS e HR-MS. Da Salvia x jamensis J. Compton [8] sono stati isolati nuovi diterpeni fitotossici clerodanici ed isopimaranici, da S. adenophora Fernald alcuni nuovi derivati dell’acido hardwickiico, da S. miniata Fernald e da S. chamaedryoides Cav. vari nuovi diterpeni clerodanici. La maggior parte di questi composti hanno dimostrato attività fitotossica; tuttavia eventuali relazioni struttura-attività necessitano di essere ancora indagate.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.