Verschiedene Salvia-Arten wurden seit langer Zeit in der Volksmedizin benutzt [1]. Aus dem etanolischen Extract der Blätter von Salvia blepharophylla Brandegee ex Epling isolierten wir durch SC an Sephadex®LH-20 und DCC-Chromatographie acht Flavonoide (1-8) und eine Triterpenverbindung (9). UV- und 1NMR-Daten von 1 (Experimenteller Teil) wiesen auf eine 5,6,3',4'-Tetrahydroxy-7-methoxyflavonstruktur (Pedalitin) hin [2,3]. Die Anwesenheit von Resonanzsignalen im 13C-NMR-Spektrum, deren chemische Verschiebungen mit denen der C-Atome 2, 3, 4 und denen vom Ring B von Luteolin bzw. 8, 9, 10 von Salvigenin und 5, 6 von Scutellarein eng korrelierbar waren und von einem Signal bei = 56,2 ppm, das mit einer 7-Methoxygruppe übereinstimmte [4], bestätigte die Struktur 1. Die Anwesenheit von Resonanzsignalen im 13C-NMR-Spektrum von 2, deren chemische Verschiebungen mit denen der C-Atome des Rings A von 1 bzw. 2, 3, 4 und denen des Rings B von Diosmetin [5] eng korrelierbar waren, wies auf eine 5, 6, 3'-Trihydroxy-7,4'-dimethoxyflavonstruktur (Nuchensin) hin. Dieser Befund wurde von dem UV- und 1NMR-Spektren bestätigt, die mit den Literaturdaten von Nuchensin übereinstimmten [3]. Die saure Totalhydrolyse von 3 lieferte Quercetin, L-Rhamnose und Galaktose. Aufgrund der UV-, 1NMR- und 13C-NMR-Daten wurde die Verbindung als Quercetin-3-O-L--rhamnopyranosyl(16)galactopyranosid identifiziert[6]. Das UV-Spektrum von 4 ließ ein Rhamnetin-3-O-gycosid vermuten [7]. Durch die saure Totalhydrolyse, die Glucose und Rhamnetin lieferte, wurde 4 als Rhamnetin-3-O-glucosid identifiziert. Die UV-Spektren von 5 und 6 waren typisch für Apigenin-C-glycoside [7]. Aufgrund der 1NMR- und 13C-NMR-Daten wurden 5 als 8-C--D-Glucopyranosylapigenin (Vitexin) und 6 als 6-C--D-Glucopyranosyl-8-C--L-Arabinopyranosylapigenin (Schaftosid) identifiziert [8-11]. Bei direktem Vergleich mit Testsubstanzen (DC,UV,IR) ergaben sich folgende Identitäten: 7 mit Quercetin-3-O- -D-Glucopyranosid (Isoquercitrin); 8 mit Quercetin-3-O- -D-Glucuronopyranosid (Miquelianin) und 9 mit Ursolsäure. Obwohl die Flavone die charakteristischen Flavonoidverbindungen der Labiaten sind, wurden 1 und 2 bisher in der Gattung Salvia noch nicht gefunden.

Flavonoids and triterpenoids from Salvia blepharophylla Brandegee ex Epling

BISIO, ANGELA;ROMUSSI, GIOVANNI;CIARALLO, GIOVANNI;
1997

Abstract

Verschiedene Salvia-Arten wurden seit langer Zeit in der Volksmedizin benutzt [1]. Aus dem etanolischen Extract der Blätter von Salvia blepharophylla Brandegee ex Epling isolierten wir durch SC an Sephadex®LH-20 und DCC-Chromatographie acht Flavonoide (1-8) und eine Triterpenverbindung (9). UV- und 1NMR-Daten von 1 (Experimenteller Teil) wiesen auf eine 5,6,3',4'-Tetrahydroxy-7-methoxyflavonstruktur (Pedalitin) hin [2,3]. Die Anwesenheit von Resonanzsignalen im 13C-NMR-Spektrum, deren chemische Verschiebungen mit denen der C-Atome 2, 3, 4 und denen vom Ring B von Luteolin bzw. 8, 9, 10 von Salvigenin und 5, 6 von Scutellarein eng korrelierbar waren und von einem Signal bei = 56,2 ppm, das mit einer 7-Methoxygruppe übereinstimmte [4], bestätigte die Struktur 1. Die Anwesenheit von Resonanzsignalen im 13C-NMR-Spektrum von 2, deren chemische Verschiebungen mit denen der C-Atome des Rings A von 1 bzw. 2, 3, 4 und denen des Rings B von Diosmetin [5] eng korrelierbar waren, wies auf eine 5, 6, 3'-Trihydroxy-7,4'-dimethoxyflavonstruktur (Nuchensin) hin. Dieser Befund wurde von dem UV- und 1NMR-Spektren bestätigt, die mit den Literaturdaten von Nuchensin übereinstimmten [3]. Die saure Totalhydrolyse von 3 lieferte Quercetin, L-Rhamnose und Galaktose. Aufgrund der UV-, 1NMR- und 13C-NMR-Daten wurde die Verbindung als Quercetin-3-O-L--rhamnopyranosyl(16)galactopyranosid identifiziert[6]. Das UV-Spektrum von 4 ließ ein Rhamnetin-3-O-gycosid vermuten [7]. Durch die saure Totalhydrolyse, die Glucose und Rhamnetin lieferte, wurde 4 als Rhamnetin-3-O-glucosid identifiziert. Die UV-Spektren von 5 und 6 waren typisch für Apigenin-C-glycoside [7]. Aufgrund der 1NMR- und 13C-NMR-Daten wurden 5 als 8-C--D-Glucopyranosylapigenin (Vitexin) und 6 als 6-C--D-Glucopyranosyl-8-C--L-Arabinopyranosylapigenin (Schaftosid) identifiziert [8-11]. Bei direktem Vergleich mit Testsubstanzen (DC,UV,IR) ergaben sich folgende Identitäten: 7 mit Quercetin-3-O- -D-Glucopyranosid (Isoquercitrin); 8 mit Quercetin-3-O- -D-Glucuronopyranosid (Miquelianin) und 9 mit Ursolsäure. Obwohl die Flavone die charakteristischen Flavonoidverbindungen der Labiaten sind, wurden 1 und 2 bisher in der Gattung Salvia noch nicht gefunden.
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