Il prodotto di secrezione delle strutture epidermiche vegetali è coinvolto nelle interazioni pianta-pianta e pianta-ambiente [1-2], ed i suoi componenti vengono rilasciati nell’ambiente tramite dilavamento fogliare, volatilizzazione o decomposizione residuale [3]. Poiché l’essudato delle parti aeree di Salvia miniata Fernald [4] aveva mostrato in precedenza attività erbicida contro Papaver rhoeas L. ed Avena sativa L. in un test preliminare (totale inibizione della germinazione a 5 mg/L sia su Papaver sia su Avena; LC50 1.05±0.4 mg/L su Papaver e 0.75±0.4 mg/L su Avena) si è proceduto all’isolamento dei componenti di superficie delle parti aeree fresche (1.2 kg) mediante immersione in CH2Cl2 per 20 s. L’essudato (5 g, 0.42% w/w di pianta fresca) è stato estratto con n-esano, fornendo una frazione solubile in esano (0.2 g) ed una insolubile in esano (2.85 g). Ripetute purificazioni cromatografiche del residuo insolubile in esano su Sephadex LH-20 (porzioni da 0.8 g, 53x2.5 cm, miscela eluente CHCl3/ CH3OH 70:30), e su Kieselgel 60 (porzioni da 1 g, 60x2.6 cm, eluite con miscele di n-esano-CHCl3 a polarità crescente) hanno fornito vari gruppi di frazioni, da cui in precedenza erano stati ottenuti diversi nuovi composti [5-7]. Inoltre, sono stati isolati due nuovi diterpeni clerodanici, tramite HPLC-MS e MS2 seguiti da RP-HPLC preparativo (eluenti: A: CH3OH con 0.005% HCOOH, B: H2O con 0.1% HCOOH, gradiente lineare da 30% a 90% di B in 40 min). 1 (22.1 mg) è stato ottenuto al 49% di B (Rt = 19 min). 2 (10.6 mg) è stato ottenuto all’88% di B (Rt = 38 min). Entrambi i composti sono stati identificati tramite spettroscopia UV, IR ed NMR, includendo esperimenti TOCSY, COSY, HSQC, HMBC, ed analisi ESI-TRAP-MS e HR-MS. Riferimenti [1] R.G. Kelsey, G.W. Reynolds, E. Rodriguez In: Rodriguez E, Healey PL, Metha J, eds. Biology and chemistry of plant trichomes. New York: Plenum Press, 1984, 187-241; [2] E. Werker In: Advances in Botanical Research. Vol. 31. San Diego: Academic Press, 2000, 77-111; [3] C.H. Chou In: Allelopathy – A Physiological Process with Ecological Implications, MJ Reigosa, et al. Eds., Springer: Dordrecht, The Nederlands, 2006, 1-10; [4] C. Epling A Revision of Salvia, subgenus Calosphace. In: Repertorium Specierum Novarum Regni Vegetabilis. Vol.110. Fedde F., University of California Press: Berkley, California, 1940, 292-293; [5] A. Bisio, G. Romussi, E. Russo, S. Cafaggi, D. Fraternale, N. De Tommasi Planta Medica- 7th Joint Meeting of AFERP, ASP, GA, PSE & SIF, 2008, 1041; [6] A. Bisio, G. Romussi, E. Russo, S. Cafaggi, D. Fraternale, D. Ricci, N. De Tommasi XVII Congresso Italo-Latino Americano di Etnomedicina, 2008, 106; [7] Bisio A, Fraternale D, Russo E, Romussi G, Cafaggi S, Caviglioli G, De Tommasi N. 2009. Planta Medica, 57th International Congress of the GA, Geneva, Switzerland, 2009, 75, 1050
Nuovi diterpenoidi clerodanici dall’essudato delle parti aeree di Salvia miniata Fernald.
BISIO, ANGELA;DAMONTE, GIANLUCA;GIACOMELLI, EMANUELA;SALIS, ANNALISA;RUSSO, ELEONORA;CAFAGGI, SERGIO;ROMUSSI, GIOVANNI;
2010-01-01
Abstract
Il prodotto di secrezione delle strutture epidermiche vegetali è coinvolto nelle interazioni pianta-pianta e pianta-ambiente [1-2], ed i suoi componenti vengono rilasciati nell’ambiente tramite dilavamento fogliare, volatilizzazione o decomposizione residuale [3]. Poiché l’essudato delle parti aeree di Salvia miniata Fernald [4] aveva mostrato in precedenza attività erbicida contro Papaver rhoeas L. ed Avena sativa L. in un test preliminare (totale inibizione della germinazione a 5 mg/L sia su Papaver sia su Avena; LC50 1.05±0.4 mg/L su Papaver e 0.75±0.4 mg/L su Avena) si è proceduto all’isolamento dei componenti di superficie delle parti aeree fresche (1.2 kg) mediante immersione in CH2Cl2 per 20 s. L’essudato (5 g, 0.42% w/w di pianta fresca) è stato estratto con n-esano, fornendo una frazione solubile in esano (0.2 g) ed una insolubile in esano (2.85 g). Ripetute purificazioni cromatografiche del residuo insolubile in esano su Sephadex LH-20 (porzioni da 0.8 g, 53x2.5 cm, miscela eluente CHCl3/ CH3OH 70:30), e su Kieselgel 60 (porzioni da 1 g, 60x2.6 cm, eluite con miscele di n-esano-CHCl3 a polarità crescente) hanno fornito vari gruppi di frazioni, da cui in precedenza erano stati ottenuti diversi nuovi composti [5-7]. Inoltre, sono stati isolati due nuovi diterpeni clerodanici, tramite HPLC-MS e MS2 seguiti da RP-HPLC preparativo (eluenti: A: CH3OH con 0.005% HCOOH, B: H2O con 0.1% HCOOH, gradiente lineare da 30% a 90% di B in 40 min). 1 (22.1 mg) è stato ottenuto al 49% di B (Rt = 19 min). 2 (10.6 mg) è stato ottenuto all’88% di B (Rt = 38 min). Entrambi i composti sono stati identificati tramite spettroscopia UV, IR ed NMR, includendo esperimenti TOCSY, COSY, HSQC, HMBC, ed analisi ESI-TRAP-MS e HR-MS. Riferimenti [1] R.G. Kelsey, G.W. Reynolds, E. Rodriguez In: Rodriguez E, Healey PL, Metha J, eds. Biology and chemistry of plant trichomes. New York: Plenum Press, 1984, 187-241; [2] E. Werker In: Advances in Botanical Research. Vol. 31. San Diego: Academic Press, 2000, 77-111; [3] C.H. Chou In: Allelopathy – A Physiological Process with Ecological Implications, MJ Reigosa, et al. Eds., Springer: Dordrecht, The Nederlands, 2006, 1-10; [4] C. Epling A Revision of Salvia, subgenus Calosphace. In: Repertorium Specierum Novarum Regni Vegetabilis. Vol.110. Fedde F., University of California Press: Berkley, California, 1940, 292-293; [5] A. Bisio, G. Romussi, E. Russo, S. Cafaggi, D. Fraternale, N. De Tommasi Planta Medica- 7th Joint Meeting of AFERP, ASP, GA, PSE & SIF, 2008, 1041; [6] A. Bisio, G. Romussi, E. Russo, S. Cafaggi, D. Fraternale, D. Ricci, N. De Tommasi XVII Congresso Italo-Latino Americano di Etnomedicina, 2008, 106; [7] Bisio A, Fraternale D, Russo E, Romussi G, Cafaggi S, Caviglioli G, De Tommasi N. 2009. Planta Medica, 57th International Congress of the GA, Geneva, Switzerland, 2009, 75, 1050
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